战国时，孟子来到了魏国的京城大梁（即今河南开封），会见了梁惠王（即魏惠王）。梁惠王向孟子请教了一些政治上的问题。《孟子•梁惠王》载有如下的一段对话：
梁惠王对孟子说：“我对于国事，总算是尽心的了。河内（今河南黄河以北济源县一带）年成不好，我就把河内的灾民移一部分到河东（今山西黄河以东安邑一带）去，还调运粮食到河内去救济。遇到河东年成不好的时候，我也这样地调剂救济。看看邻国，没有哪一国的国君比我更能替老百姓打算的了。可是，为什么邻国的百姓并不因此纷纷离境而致人口日见减少？又为什么我国也并不因此常有邻国百姓投奔前来而使人口日见增多呢？”
孟子说：“您是喜欢打仗的，我就用打仗作个比方吧：战鼓咚咚地敲着，战士们挺起刀枪，向前冲去。但是刚一接触，有些怕死的，却弃甲丢盔，回头逃跑，有的跑了五十步就停下来了，有的则跑了一百来步才站住。有个跑了五十步的，便向跑了一百来步的那些人说：‘瞧你们这批胆小鬼，多丢人哪！’——您说，他这样讥笑别人是应该的吗？”梁惠王说：“不应该，他虽然比跑了一百步的少跑五十步，但是他也同样逃跑了，难道不同样是胆小鬼吗？”孟子笑道，“您既然明白这个道理，怎能认为自己比邻国的国君高明呢！”
讥笑别人不髙明或者有缺点，而自己其实也并不怎么髙明，或者也有缺点，不过程度稍轻而已。对于这类情况，后来的人们就有了一句成语来作比喻，说是“五十步笑百步”。
淸陈忱《水浒后传》第二十五回：“老将军算有忠心，犹能建立宋朝旗号，然仅逍遥河上，逗留不进，坐视君父难，只算得以五十步笑百步。”